接上文
这里介绍的反应不仅适用于含有芳香族的烯烃,也适用于脂肪族的烯烃、OH和酮等具有各种取代基的烯烃,或者比末端内侧有1个或2个碳数的双键的内部烯烃。使用,无论哪种化合物用作原料时,都能以大约80%以上的产率连续合成环氧化合物(图4)。但对环状烯烃、亲核性低的烯烃、苯乙烯类几乎没有反应性,对应环氧化合物的产率极低。
示出用作绝缘材料应用的甘油苯醚的流合成示例(图5)。产率在80%以上可连续合成甘油苯醚,25小时左右产率在90%以上。反应性随着时间的推移逐渐降低的原因之一是生成的环氧化合物配位在TS-1催化剂的活性表面,实际上从反应初期阶段开始就以甘油苯基醚为原料进行50%共存进行反应时,可以观察到反应性的明显降低。副产物有醚键的切断物、醛和水解生成物,生成量全部加起来也控制在5%以下
结束语
本节介绍了使用流反应的连续环氧化合物的合成方法。氧化剂使用过氧化氢作为催化剂使用被称为沸石的一种TS-1,因此不使用含氯化合物,因此,含有氯化物离子的盐类等可能导致功能性化学品性能下降的成分不会混入环氧化合物中。由于采用连续流反应作为方法,在催化剂柱中合成,因此无需极大地提高容器尺度就可提高生产效率。还,在流动反应的原理,列相对较小的生产规模,由于过氧化氢和催化剂的接触时间短,由过氧化氢爆炸的风险较低。此次介绍的TS-1沸石催化剂可从末端烯烃中以高产率合成环氧化合物,还可应用于含有各种脂肪族、芳香族的烯烃氧化反应。今后,通过致力于孔尺寸较大的沸石等催化剂自身的开发,有望从更大尺寸的烯烃和环状烯烃中合成出高产量的环氧化合物,并正在作为通用性高的技术推广开来做。